jego imiona skracano zazwyczaj do formy "J.O.", otrzymał też przydomek "Greyhound" (pol. chart). Dysponował silnym, płaskim forehandem, backhand grał regularnie, ale niemal wyłącznie defensywnie. Operował też dobrze takimi uderzeniami technicznymi, jak wolej, półwolej czy dropszot. W opinii Williama Tildena był nieco tajemniczym graczem, z pozoru małomównym i ponurym, na korcie sprawiającym wrażenie niezgrabnego, realizującym konsekwentnie założony plan taktyczny. Potrafił z serdecznym uśmiechem pogratulować przeciwnikowi udanego zagrania. Gianni Clerici w książce 500 Jahre Tennis uwzględnił nazwisko Andersona w subiektywnym zestawieniu najlepszych tenisistów w historii dyscypliny, rywalizujących w jednym turnieju mimo różnych epok. Do tego fikcyjnego turnieju wykorzystano prawdziwe rezultaty pojedynków, i Anderson znalazł się wśród przegranych w I rundzie – uwzględniono jego półfinałowy wimbledoński mecz z Geraldem Pattersonem z 1922 roku.
W 2013 roku nazwisko Andersona wpisano do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy.
Finały w turniejach wielkoszlemowych Gra pojedyncza (3–0)
Gra podwójna (2–4)