World Wrestling Entertainment/WWE (2003–2010) W połowie 2003 roku nawiązała współpracę z federacją podległą World Wrestling Entertainment (WWE) – Ohio Valley Wrestling (OVW), a w 2004 podpisała kontrakt rozwojowy z WWE. W OVW występowała pod pseudonimami Chronically Cute (pl. Chronicznie Urocza) i The Bombshell (pl. Seksbomba)Jillian Hall, onlineworldofwrestling.com, [dostęp 2024-09-19].. W 2005 przeszła heel turn a w jej nowy wizerunek podkreślał implanty piersi oraz długie wyprostowane włosy w kolorze blond – nakreślono też angle, zgodnie z którym „implanty piersi przeniknęły jej do mózgu” tworząc z niej zawodniczkę o gimmicku wzorowanym na zaburzeniach psychicznychJillian Hall (strona zarchiwizowana), slam.canoe.com, [dostęp 2024-09-19].. W OVW jej enforcerką była Melissa CoatesOVW - 2005 results, onlineworldofwrestling.com, [dostęp 2024-09-19]..
W dniu 28 lipca 2005 Hall zadebiutowała w głównym rosterze WWE podczas jednego z odcinków SmackDown! w roli „naprawiaczki wizerunku” (ang.