Punktował we wszystkich etapach, pięciokrotnie plasując się w pierwszej dziesiątce, przy czym dwukrotnie stał na podium: 27 grudnia w Oberhofie był drugi w biegu na 3,75 km stylem dowolnym, a dzień później zwyciężył w biegu na 15 km techniką klasyczną. W całym Tour de Ski zwyciężył z przewagą 59 sekund nad Northugiem oraz ponad minuty nad Niemcem Axelem Teichmannem. Zwycięstwo to było jego pierwszym triumfem w zawodach Pucharu Świata i zarazem pierwszym zwycięstwem reprezentanta Szwajcarii. W kolejnych startach łącznie 72 razy stawał na podium, odnosząc przy tym 26 zwycięstw. Cologna wygrał między innymi Tour de Ski 2010/2011, Tour de Ski 2011/2012 i Tour de Ski 2017/2018, był drugi w Tour de Ski 2012/2013 (za Legkowem) oraz trzeci w Tour de Ski 2009/2010 i Tour de Ski 2016/2017. Zwyciężył także w Finale PŚ 2008/2009 w Sztokholmie i Falun, wyprzedzając Francuza Vincenta Vittoza i Aleksandra Legkowa oraz Finale PŚ 2011/2012, pokonując Kanadyjczyka Devona Kershawa i Norwega Niklasa Dyrhauga. Ostatnie pucharowe podium wywalczył 2 stycznia 2021 w rodzinnym Val Müstair, gdzie był drugi w biegu na 15 km klasykiem.