W kolejnych dwóch sezonach ponownie jeździł na Hondzie, ale przegrał rywalizację z nową gwiazdą MV Agusty, Giacomo Agostinim, w zamian zdobywając tytuły w klasach 250 cm³ i 350 cm³.
Równocześnie odnosił wielkie sukcesy w Isle Of Man TT. W latach 1958–1967 wygrał ten wyścig 12 razy (łącznie z klasyfikacjami według pojemności silnika). Najbardziej udanym był 1961 rok, gdzie triumfował w trzech klasach, lecz najbardziej pamiętnym 1967, gdzie stoczył niesamowity pojedynek z Giacomo Agostinim, zakończony awarią MV Agusty Włocha na przedostatnim okrążeniu.
Po sezonie 1967 Honda wycofała się z Mistrzostw Świata, a Hailwood odrzucił ofertę pozostania na liście płac koncernu, w razie powrotu do startów. Nigdy nie brał już udziału w pełnym sezonie Motocyklowych Mistrzostw Świata. Łącznie w latach 1958–1967 wystartował w 152 rundach MŚ, w których odniósł 76 zwycięstw.
Kariera samochodowa Zainspirowany sukcesami Johna Surteesa w Formule 1, już w 1963 roku zaliczył debiut w prywatnym zespole Rega Parnella podczas Grand Prix Wielkiej Brytanii na torze Silverstone, gdzie zajął ósme miejsce. Kontynuował starty w ekipie Parnella do 1965 roku, gdy postanowił skoncentrować się wyłącznie na motocyklach.