W roku 1516 Montmorency został kapitanem Bastylii, a w roku 1516 otrzymał stanowisko zarządcy Novary w Piemoncie. W roku 1518 król angielski Henryk VIII pojmał go w charakterze zakładnika w zamian za dzierżawę przez króla francuskiego miasta Tournai w regionie Walonii (obecnie leży ono w granicach Belgii; w roku 1513 należące do Francji Tournai zostało zdobyte przez Henryka VIII, który zwrócił je poprzednim właścicielom dopiero w roku 1519). W maju 1519 Montmorency wrócił do Francji, by wziąć udział w krótkiej i bezowocnej konferencji pokojowej pomiędzy Francją a Świętym Cesarstwem Rzymskim. W roku 1520 uczestniczył w spotkaniu pomiędzy francuskim a angielskim monarchą na tzw. Polu Złotego Sukna (Field of the Golden Cloth), leżącym pomiędzy miejscowościami Guînes i Ardres w pobliżu francuskiego portu Calais. Później, gdy stosunki pomiędzy Anglią i Francją uległy ponownemu zaostrzeniu, Montmorency odegrał ważną rolę w negocjacjach dyplomatycznych.
W roku 1521, Anne de Montmorency był jednym z dowódców obrony miasta Mézieres przed armią niemiecką. W tym samym roku dowodził szwajcarskimi oddziałami we Włoszech. Wojska Montmorency'ego zostały rozbite w trakcie bitwy pod Bicoccą (27 kwietnia 1522).