W wieku szesnastu lat Maceo rozpoczął pracę w przedsiębiorstwie ojca. Dostarczał mu towarów i zaopatrzenia. Wykazywał się zdolnością do interesów oraz dobrą znajomością zasad uprawy roli. Jako najstarszy z synów państwa Maceo, przejął po ojcu obowiązki kierownicze. Później, to doświadczenie przywódcze zaowocowało zdobyciem przez Antoniego Maceo rangi generała. Maceo interesował się aktualnymi wydarzeniami politycznymi i uczestniczył w spotkaniach lóż masońskich. Ideologia Wolnomularstwa Kubańskiego przesiąknięta była zasadami rewolucji francuskiej: „Wolność, Równość i Braterstwo”. Kubańscy masoni za swoje wytyczne przyjęli: „Boga, Rozsądek i Cnotę”.
Wojna dziesięcioletnia (1868-1878) Około 24 października 1868, dwa tygodnie po rozpoczęciu rebelii przeciwko Hiszpanii przez -Carlosa Manuela de Céspedesa, Maceo, wraz ze swoim ojcem i braćmi, wstąpił w szeregi powstańców. Mariana Grajales udała się wraz ze swoją rodziną do manigua (pokryte gęstymi lasami doliny), by wspierać mambises (tak w XIX wieku nazywano kubańskich powstańców). W momencie wybuchu wojny dziesięcioletniej, członkowie rodziny Maceo nosili stopnie szeregowych. W ciągu następnych pięciu miesięcy, Antonio Maceo awansował do stopnia majora, a w ciągu kilku kolejnych tygodni – doszedł do rangi podpułkownika.