Związki zawodowe Chiluba został prezesem Zambijskiego Kongresu Związków Zawodowych (ZCTU). W roku 1981, wraz z kilkoma wysokimi działaczami ZCTU, został uwięziony z polecenia prezydenta Kennetha Kaundy za organizację "dzikiego" strajku, który sparaliżował większość gospodarki kraju. Przywódcy związku zostali zwolnieni przed sąd, który orzekł, że aresztowanie było niezgodne z prawem. W roku 1987 z powodzeniem stanął do walki o fotel prezesa związku NUBEGW, co jednocześnie postawiło jego stanowisko w ZCTU pod znakiem zapytania.
Polityka W roku 1990 Chiluba współtworzył Ruch na rzecz Demokracji Wielopartyjnej (Movement for Multiparty Democracy). W roku 1991 Chiluba, startując z ramienia tej partii, zwyciężył w wyborach prezydenckich. Jego elekcja położyła kres 27-letnim rządom Kennetha Kaundy. Chiluba zasłynął jako dobry mówca. Obdarzony jest naturalnym czarem i charyzmą. Urząd prezydencki objął 2 listopada 1991 r. W roku 1996 został wybrany na drugą kadencję pomimo trwania procesu sądowego kwestionującego jego miejsce urodzenia, a w związku z tym - również uprawnienie do ubiegania się o urząd.