W 1961 biuro konstrukcyjne OKB-115 zostało zobowiązane przez KC KPZR i Radę Ministrów ZSRR do opracowania na bazie Jak-28 samolotu rozpoznawczego, który miałby zastąpić Jak-27R i Ił-28R. Prace projektowe ukończono w 1962 a prototyp powstał w 1963. Wykorzystano seryjny samolot Jak-28I, w którym wprowadzono znaczne zmiany konstrukcyjne. Poprawiono oszklenie kabiny nawigatora, zwiększono o 550 litrów zbiorniki paliwa, komorę bombową dostosowano do montażu sprzętu rozpoznawczego. Samolot mógł przenosić pięć wersji wyposażenia rozpoznawczego, dostosowanego do wykonywanej misji. Próby państwowe nowej konstrukcji trwały od 7 marca do 7 lipca 1963. Po ich pozytywnym ukończeniu podjęto decyzję o skierowaniu samolotu do produkcji jako Jak-28R. Z zakładów w Irkucku pierwsze egzemplarze seryjne do jednostek liniowych dostarczono w styczniu 1966.
Na podstawie Jaka-28 rozpoczęto pracę nad samolotem walki radioelektronicznej. Nowa konstrukcja otrzymała oznaczenie Jak-28PP. Przekonstruowano kabinę nawigatora, dostosowano węzły podskrzydłowe do zasobników z urządzeniami walki radioelektronicznej. Jak-28PP był eksploatowany w jednostkach liniowych przez bardzo długi czas i był ostatnim z rodziny Jakowów wycofanym ze służby.