http://web.archive.org/web/*/http://www.geocities.com/gwmccue/People/Holland_John.html Nauki Hollanda w dzieciństwie w Clare i w Limerick. Holland, wobec kłopotów ze zdrowiem, opuścił Christian Brothers w roku 1873. Wraz z bratem Mícheálem działał w IRB, poprzedniczce IRA. Mícheál wprowadził go do tajnej organizacji rewolucyjnej, gdzie Holland przedstawił plan budowy małego okrętu podwodnego, który mógłby być przetransportowany na pokładzie statku handlowego w pobliże niespodziewającego się niczego brytyjskiego okrętu i – po zwodowaniu – zaatakować go.
Konstruktor okrętów podwodnych Holland wyemigrował do Stanów Zjednoczonych w roku 1873. Podjął początkowo pracę w firmie konstrukcyjnej, ale wkrótce został nauczycielem w Szkole Katolickiej św. Jana w Paterson, w stanie New Jersey. W roku 1875 przedstawił swój pierwszy projekt okrętu podwodnego komisji zakupów U.S. Navy, ale projekt został odrzucony jako niepraktyczny. Amerykanie Irlandzkiego pochodzenia, skupieni w organizacji prorewolucyjnej Fenian nie zapomnieli o nim jednak i starali się finansować prace badawcze Hollanda tak, by mógł zrezygnować z posady nauczyciela.