W 1963 roku odniósł pierwszy znaczący sukces piosenką „T'amo e t'amerò”. Zwrócił na siebie uwagę Waltera Guerlera, który przeniósł go do Jolly, jednej z najważniejszych wówczas wytwórni płytowych. Kolejne lata stały dla Peppina Gagliardiego pod znakiem startu w Festiwalu Piosenki Neapolitańskiej: w 1963 roku z piosenką „Maje”, w 1964 – z piosenkami „Nisciuno 'o ppo' capì” (tekst: Amendola) i „Mparame a vule' bene”, w 1966 – z piosenkami „Scriveme” (tekst: Murolo), „Sole malato” (tekst: Riccardo Pazzaglia, muzyka: Domenico Modugno) i „Sotte Stelle” (Murolo-Gagliardi) oraz w 1969 roku z piosenkami: „Ciento Notte”, „N’angiulillo” i „O’ Scugnizzo” (ta ostatnia zajęła 3. miejsce).
Niemal równolegle Peppino Gagliardi brał udział w Festiwalu w San Remo: w 1965 roku z piosenką „Ti credo” do tekstu Amendoli, wykonaną w parze z Timi Yuro, w 1966 – z piosenką „Se tu non fossi qui” do tekstu Carla Alberta Rossiego, wykonaną w parze z Patem Boonem oraz w 1968 z piosenką „Che vale per me” do tekstu Carla Alberta Rossiego, wykonaną w parze z Earthą Kitt.
Pierwszy znaczący, ogólnokrajowy sukces Peppino Gagliardi odniósł w 1968 piosenką „Che vuole questa musica stasera”.
Lata 70. Największe sukcesy artysty przyszły jednak na początku lat 70.