W 1986 ukończył Tisch School of the Arts na New York University, gdzie uczył się teatru i angielskiego.
Kariera
W 1987 wystąpił w off-broadwayowskim spektaklu Fun. W 1988 zagrał Jacka w inscenizacji off-broadwayowskiej Życie chłopców w reż. Williama H. Macy’ego. W 1989 zadebiutował na Broadwayu jako porucznik Jack Ross w sztuce Aarona Sorkina Ludzie honoru. W 1991 spróbował swoich sił jako reżyser przedstawienia Odległe pożary.
Po raz pierwszy trafił na ekran jako inspicjent w komediodramacie kryminalnym Davida Mameta Fortuna kołem się toczy (Things Change, 1988) z Donem Ameche. Gościł na małym ekranie w serialach: Prawo i porządek (1991), Inny świat (1991–1992), Kroniki młodego Indiany Jonesa (1993), Dotyk anioła (1996), Seks w wielkim mieście (2000), Kancelaria adwokacka (2000), Prezydencki poker (2001–2004) i Will & Grace (2003). Jako Hank / Henrietta Rossi w komedii Przygody Sebastiana Cole (1998) był nominowany do Independent Spirit Awards. Zdobywca nagrody NBR Award za rolę Douga Mackenzie w komedii Davida Mameta Hollywood atakuje (ang. State and Main, 2000). Za występ jako Lord High Charlie w reżyserowanej przez siebie komedii Udław się (2008) otrzymał Nagrodę Specjalną Jury: dramat, praca zespołu obsady na Sundance Film Festival.