Historia Miastko było starym osiedlem słowiańskim położonym na obszarze historycznej ziemi słowińskiej przy granicy z Pomorzem Gdańskim, zamieszkanym przez ludność kaszubską. W początkach XIV wieku tereny te zagarnęli Krzyżacy. Pierwsze wzmianki o miejscowości, określanej wówczas zarówno jako „miasteczko”, jak i „wieś”, pochodzą z dokumentów z lat 1335, 1368, 1478, 1496 i 1506. Miastko było wówczas własnością lenną niemieckiej rodziny von Massow. W latach 1616–1617 mieszkańcy wszczęli bunt przeciw Massowom. Zamieszki w Miastku trwały właściwie do wybuchu wojny trzydziestoletniej. Wymiernym efektem buntu było otrzymanie w 1617 r. po raz pierwszy przez Miastko praw miejskich, ale nigdy nie wybudowano murów miejskich ani fortyfikacji. W tym okresie przybyli emigranci francuscy i rozpoczęli produkcję tytoniu. W latach 1628 (podczas wycofywania się stacjonującej przez rok w mieście armii cesarskiej) i 1657 (podczas najazdu wojsk polskich w ramach wojny polsko-szwedzkiej) dwa pożary zniszczyły ponad 1/3 budynków w mieście, zaś 26 czerwca 1719 r. trzecia pożoga zniszczyła miasto właściwie w całości (pozostają jedynie dwa ocalałe budynki). Od 1637 roku Miastko należało do Szwecji, a od 1657 r. do państwa brandenbursko-pruskiego, przekształconego w 1701 w Królestwo Prus.