płyt, dzięki licznym koncertom, jak również wykorzystaniem dynamicznych utworów zespołu jako muzycznej ilustracji do filmów przedstawiających surfingowe i snowboardowe wyczyny. Mimo niespodziewanej popularności punkrocka i karier zespołów takich, jak The Offspring czy Rancid, zespół odmówił współpracy z dużymi, komercyjnymi wytwórniami płytowymi. W 1994 ukazał się trzeci album About Time, kolejny hit muzyki alternatywnej. W czasie przygotowań do nagrania kolejnej płyty, zespół opuścił Jason Thirsk, zmagający się z nałogiem alkoholizmu (zastąpił go po raz wtóry Randy Bradbury). Nie było to odejście czasowe, jak zakładano, ponieważ w lipcu 1996 Thirsk popełnił samobójstwo. Członkowie Pennywise zdecydowali jednak o kontynuacji istnienia zespołu. W 1997 ukazał się czwarty LP Full Circle, dwa lata później następny Straight Ahead, przyjęte jednak z mniejszym zainteresowaniem przez słuchaczy w porównaniu z poprzednimi. W 2000 wydano album Live @ The Key Club z zapisem koncertu w Los Angeles, rok później Land of the Free. We wrześniu 2003 Pennywise nagrał płytę From the Ashes, w 2005 – The Fuse, a w 2008 – Reason to Believe. W sierpniu 2009 wokalista i autor tekstów Jim Lindberg opuścił grupę. Prawdopodobnie spowodowane to jest względami rodzinnymi (jest on ojcem trzech córek).