Jego pierwszym włoskim filmem była Fantastica Moana (1987) w reżyserii Riccardo Schicchi z Moaną Pozzi, Christophem Clarkiem i Gabrielem Pontello. Wyróżniał się wśród innych odtwórców ról erotycznych wielkością penisa (w stanie wzwodu ok. 24 cm długości i 6 cm grubości). Intensywność jego scen w filmach, jego atletyczna budowa ciała, a także jego seksualne praktyki sprawiły, że Rocco zyskał międzynarodowe uznanie w opinii publicznej, szczególnie we Włoszech.
Siffredi zaczął występować zarówno w pornografii opartej na fabule, jak i w stylu gonzo, ze stylami seksu od zwykłego do ekstremalnego. Występy Siffrediego obejmujące seks analny, anilingus, facesitting, ass to mouth a także ostry seks oraz jego psychologiczna intensywność i atletyzm przyniosły mu uznanie i ostatecznie kult.
W 1993 zadebiutował jako reżyser i producent z własną firmą produkcyjną Rocco Siffredi Produzioni. W 1995 zdobył nagrodę Hot d’or dla najlepszego nowego reżysera.