Po zakończeniu trasy podjął pracę w zespole wędrownych komediantów Charliego Manona, a niedługo później dołączył do trupy Freda Karna, w której stał się czołowym aktorem komediowym.
W 1914 roku przybył do Kalifornii, gdzie nakręcił kilka filmów, m.in. krótkometrażową komedię A submarine pirate, a także został menedżerem swojego brata. W 1916 roku podpisał kontrakt ze studiem filmowym Mutual Film, w następnym roku z First National Pictures, a w 1919 roku z Famous Players-Lasky. Wyreżyserował film Król, królowa, joker, w którym zagrał. Film nie zdobył jednak popularności.
W tamtym czasie mocno zaangażował się w branżę lotniczą, uruchomił nawet – wspólnie z Emerym Rogersem – linię lotniczą Syd Chaplin Airline Company. Wkrótce powrócił do aktorstwa i zagrał m.in. w filmach: Podmirski pilot, Człowiek w skrzyni i Ciotka Charleya, który okazał się sporym sukcesem finansowym. Następnie wrócił do Anglii, gdzie nakręcił swój ostatni film – The Little Bit of Fluff. W 1929 roku, gdy miał rozpocząć pracę nad kolejnym filmem, został oskarżony przez Molly Wright o napaść seksualną. Po skandalu opuścił Anglię i przeniósł się do Europy kontynentalnej.
Był dwukrotnie żonaty, nie miał dzieci. Zmarł 16 kwietnia 1965 roku w Nicei.