Kariera W 1967 zadebiutował na dużym ekranie w pierwszym pełnometrażowym filmie Kena Loacha Czekając na życie (Poor Cow). Występował na scenach objazdowych, zanim w latach 60. dołączył do Royal Shakespeare Company, gdzie zagrał Sebastiana w komedii Williama Shakespeare’a Wieczór Trzech Króli na dworze monarszy, gdzie dostrzegł go Lindsay Anderson i wybrał do roli zbuntowanego ucznia szkoły z internatem Micka Travisa w trylogii: Jeżeli... (if..., 1968), Szczęśliwy człowiek (O Lucky Man!, 1973) i Szpital Britannia (Britannia Hospital, 1982).
Międzynarodową sławę przyniosła mu rola Aleksa DeLarge’a w Kubrickowskiej ekranizacji Mechanicznej pomarańczy (1971). W 1972 został aktorem roku według miesięcznika „Films & Filming”. W 1975 zagrał Sloane’a w londyńskiej sztuce Joe Ortona Entertaining Mr. Sloane z Beryl Reid. Trafił na scenę off-Broadwayu w dwóch spektaklach reżyserowanych przez Andersona: Miłość i gniew (Look Back in Anger, 1980) w roli wściekłego młodego Jimmy’ego Portera (tę rolę zagrał ponownie w roku 1980 w wersji filmowej) i Rocznica (In Celebration, 1984) jako Andrew Shaw.