Młodość Przed podpisaniem kontraktu z dużą wytwórnią płytową, Brandi Carlile i bracia bliźniacy Tim i Phil Hanseroth, wykonywali jako tercet muzyczny koncerty w okolicznych klubach i restauracjach Seattle m.in. w The Crocodile, Tractor Tavern czy The Paragon. Carlile zaczęła, jak to jest przyjęte w biznesie muzycznym "indie", podręczną sprzedaż kopii swojej własnej produkcji nagrania właśnie w klubach, kameralnie, przy stoliku, tuż po występach. A zwróciła na siebie uwagę megabiznesu muzycznego z Kalifornii tylko dzięki wstawieniu się na jej rzecz wpływowego muzyka Dave Matthews, który to po raz pierwszy usłyszał ją koncertującą w 2003, na estradzie Sasquatch! Music Festival, nazwanego na cześć regionalnego rzekomego leśnego człowiekopodobnego-olbrzyma, Sasquatcha, czyli w tłumaczeniu ang. "Bigfoot", Wielkiej Stopy.
Toteż wytwórnia Columbia Records podpisała z nią kontrakt w 2004, przede wszystkim po wysłuchaniu jej domowych nagrań. W 2005 zadebiutowała komercyjnie albumem Brandi Carlile. Po tym wydarzeniu koncertowała nonstop z braćmi Hanseroth przez dwa lata. W międzyczasie muzycy skompletowali nową płytę pt. The Story