W 2005 zaśpiewał Non capiva che l'amavo wraz z Paolo Meneguzzi'm na włoskim Festiwalu Muzyki San Remo. Rok później wziął udział w tym samym festiwalu w kategorii Mężczyzn wraz z piosenką Sparirò, którą napisał po rozstaniu ze swoją wieloletnią partnerką. Po konkursie, w którym nie zajął znaczącego miejsca, wydał drugi album La vita è strana. Latem 2006 wydaje drugi singiel płyty, La ricetta del campione, wspaniale wpisujący się w wakacyjne klimaty.
W grudniu 2006 nagrał ścieżkę dźwiękową do filmu Disneya High School Musical, interpretując piosenkę Breaking free (tytuł włoski: Se provi a volare). Piosenka ta została później dodana do wznowionego wydania La vita è strana.
W 2007 wydany został czwarty singiel L'isola degli sfigati, w którym Dirisio w sposób sarkastyczny opowiada o popularnym włoskim reality show L'sola dei famosi.
9 maja 2008 wydał trzeci album, 300 all'ora, zawierający singiel Magica. Drugim singlem płyty był utwór Fragole, ciliegie e miele.