Po wojnie powrócił do kariery aktorskiej. W latach 1923–1964 grał w filmach i telewizji. Na początku swojej kariery często śpiewał i tańczył w takich filmach jak komedia muzyczna Davida Butlera Małżeństwo przyszłości (Just Imagine, 1930) w roli RT-42 czy ekranizacja powieści Marka Twaina A Connecticut Yankee (1955). W melodramacie George’a Stevensa Mam 19 lat (Alice Adams, 1935) na podstawie powieści Bootha Tarkingtona zagrał postać Waltera Adamsa, brata tytułowej bohaterki (Katharine Hepburn). W 1936 zadebiutował na Broadwayu w roli Billy’ego Randolpha w komedii Brat Szczur. W komedii Panika w hotelu (Room Service, 1938) pojawił się jako młody autor sztuki Leo Davis. Grał u boku braci Marx. W dramacie fantasyTo wspaniałe życie (It’s a Wonderful Life, 1946) wcielił się w rolę Sama Wainwrighta, biznesmena lubiącego mówić „Hee-Haw”. Zagrał zamożnego Toma Cassidy’ego, który flirtował z Marion Crane (Janet Leigh) w biurze nieruchomości w kultowym dreszczowcu Alfreda Hitchcocka Psychoza (1960). W musicalu George’a Sidneya Bye Bye Birdie (1963) wystąpił w roli Sama, oszołomionego burmistrza miasta Sweet Apple w stanie Ohio.