Po raz pierwszy miejscowość odnotowana została w łacińskim dokumencie z 1298 pod nazwą "Kazimirs", 1373 "Cazimirzs", 1382 (wg kopii XV wiecznej) "Kazimirz", 1386 "Kazimirz", 1395 "Kaszemyry", 1402 "Kaszimir", 1404 "Kasimirz", 1407 "Kazmyrz", 1412 "Caszimirsz", 1417 "Kaszymirzs, Kasymirzs", 1419 "Caszmirzs", 1420 "Kasimirsz", 1423 "Casymirz", 1428 "Caszimirs", 1430 "Kazymyrz", 1434 "Cazymyrzs", 1478 "Caszymyrzs", 1488-1492 "Kazymyrzs", 1493 "Cazymyr", 1494 "Kazimiria", 1499 "Cazimirz", 1507 "Cazimirs", 1508 "Kazymyrz", 1577 "Kazmierz", a w języku niemieckim Kassmirs.
Historia Okolice były jednak zasiedlone znacznie wcześniej niż zachowane historyczne zapisy. Prowadzone badania archeologiczne wykazały trwającą około 10 tysięcy lat aktywność osadniczą w dolinie rzeki Samy i okolicach Jeziora Bytyńskiego. Przez teren gminy przechodził szlak wymiany handlowej, tzw. szlak bursztynowy. Prowadzone badania wskazują na wcześniejszą około 200-letnią metrykę miasta jako ośrodka wczesnośredniowiecznego.