Obrazek z czasów ostatniej epidemii w Warszawie, 1868 (dedykowany matce)Józef Goldszmit, Jakub Goldszmit O prawo do szacunku. Wybór pism w opracowaniu Bożeny Wojnowskiej przy współpracy Marleny Sęczek. Warszawa IBL 2017.
W 1871-1874 odbywał aplikację sądową w Lublinie. Następnie przebywał w Kaliszu. Tam 27 maja 1874 pojął za żonę Cecylię Gębicką; małżonkowie zamieszkali na stałe w Warszawie przy ulicy Podwale 46. Józef rozpoczął pracę jako niższej rangi adwokat, tzw. patron przy trybunale cywilnym. Następnie już jako adwokat przysięgły przyjmował interesantów w mieszkaniu przy ul. Bielańskiej 18 (tu w 1878 lub 1879 urodził się jego syn Henryk Goldszmit, znany później jako Janusz Korczak), Miodowej 15 (1883-85), Miodowej 19 (1886), przy placu Krasińskich 3 (1888-90). W 1891-94 mieszkał z rodziną przy ul. Świętojerskiej 28. Prawdopodobnie w tym czasie zaczęły się jego problemy ze zdrowiem. W 1892 przebywał na kuracji w Nałęczowie. Był też kilkakrotnie hospitalizowany w zakładach dla psychicznie chorych. Pogarszająca się w związku z tym sytuacja finansowa, spowodowała kolejne przeprowadzki: na Leszno 18 (w 1885) następnie na Nowosenatorską 6 (1896).