Piłkarz kosztował 1,75 milionów funtów. W nowym zespole pierwszy raz wystąpił 21 października tego samego roku w meczu Premier League z Newcastle United. 11 listopada w meczu z Bradford City strzelił pierwszego gola dla Evertonu. Szybko stał się podstawowym zawodnikiem klubu i sezon 2000/2001 zakończył z 20 meczami w Premier League. Trzy lata później Szkot zagrał po raz setny w lidze angielskiej. Do roku 2007 w Evertonie rozegrał 134 ligowe mecze, w których strzelił sześć bramek.
5 lipca 2007 roku Naysmith za milion funtów przeszedł do Sheffield United. W klubie tym zadebiutował 11 sierpnia w ligowym meczu z Colchester United. Od czasu transferu Naymisth był podstawowym graczem Sheffield. W sezonie 2007/2008 zagrał w 38 meczach Football League Championship. Rok później jego zespół był bliski awansu do Premier League, zajmując w tabeli trzecie miejsce, jednak nie przeszedł przez baraże. W czerwcu 2010 roku jako wolny gracz przeszedł do Huddersfieldu.