W kolejnych latach pracował krótko w Stanach Zjednoczonych, następnie w Pradze, wreszcie w 1940 został skierowany ponownie do Berlina. Był pierwszym sekretarzem ambasady aż do wypowiedzenia wojny Stanom Zjednoczonym przez Niemcy. Został wówczas internowany i powrócił do kraju kilka miesięcy później, w maju 1942. Wkrótce ponownie znalazł się w Europie jako amerykański przedstawiciel w Portugalii i Wlk. Brytanii. W 1944 po raz kolejny wysłany został na placówkę do Moskwy. Jego „długi telegram” z lutego 1946George Kennan: The Long Telegram był pierwszą powojenną analizą polityki zagranicznej ZSRR i jej ścisłej współzależności z ustrojem i polityką wewnętrzną. Konkluzją długiego telegramu był postulat rewizji dotychczasowej polityki USA wobec ZSRR i rozpoczęcie zdefiniowanej w nim właśnie polityki powstrzymywania. Słynny artykuł Kennana The Sources of Soviet Conduct, opublikowany anonimowo (tzw. X Article) w piśmie „Foreign Affairs” (zajmującym się stosunkami międzynarodowymi), był publiczną wersją jego telegramu i formułował definicję polityki powstrzymywania (określanej już oficjalnie jako „zimna wojna”) przyjętej w początku 1947 przez administrację Trumana jako doktryna amerykańskiej polityki zagranicznej.