Podpisał też odezwę do ukraińskich chłopów aby ruszyli bić polskich panów. Objął również dowództwo nad wojskami w czasie drugiego etapu wojny radziecko-fińskiej, od 7 stycznia 1940. Za dowodzenie w tej wojnie 21 marca 1940 przyznano mu tytuł Bohatera Związku Radzieckiego.
7 maja 1940 mianowano go marszałkiem Związku Radzieckiego. Od maja 1940 do lipca 1941 był ludowym komisarzem obrony ZSRR, po Woroszyłowie.
W lipcu 1940 lwowski ZWZ przeprowadził nieudany zamach na jego życie podczas pokazu filmowego na ulicy Kleparowskiej we Lwowie. Zginęły 3 osoby, 27 zostało rannych, głównie sowieckich wojskowych.
W czerwcu 1941, po agresji niemieckiej, stał się z racji stanowiska komisarza przewodniczącym Stawki i tytularnym Naczelnym Wodzem Armii Czerwonej. W związku z niepowodzeniami zreorganizowano Stawkę, w której przewodnictwo objął osobiście Józef Stalin. Na początku lipca 1941 z rozkazu Stalina Timoszenko wyruszył dowodzić wojskami Frontu Zachodniego oraz pięcioma armiami rezerwowymi. Dowodzeni przez niego żołnierze nie powstrzymali uderzenia niemieckiego. 30 września 1941 objął dowództwo Frontu Południowo-Zachodniego. W kwietniu 1942 w czasie ofensywy w kierunku Charkowa poniósł klęskę i stracił 250 tys. żołnierzy. Doprowadziło to u Stalina do utraty zaufania do umiejętności Timoszenki.