Siemowit IV w 1384 roku zastawił miasto.
thumb|Pomnik Kazimierza Wielkiego Nastąpił znaczny rozwój osadnictwa charakteryzującego się nowymi systemami upraw rolnych oraz wprowadzeniem elementów samorządności w postaci powołania urzędu sołtysa.
Podczas dwukrotnych najazdów Krzyżaków w 1327 i 1331 r. gród i okolice zostały splądrowane, a później zburzony zamek oraz spalona część miasta. Rezultatem tych poczynań było ustanowienie w Kowalu krzyżackiej komturii. W wyniku postanowień pokoju kaliskiego w 1343 r. Kowal powrócił do Polski. Z inicjatywy Kazimierza Wielkiego gród odbudowano i wzmocniono zamek, co spowodowało nadanie znaczącemu już na Kujawach grodowi w 1339 r. praw miejskich na prawie magdeburskim. W 1387 r. na kilka lat zamek przeszedł we władanie Abrahama Sochy – wojewody płockiego. Król Władysław II Jagiełło w 1420 r. na kowalskim zamku przyjął posłów czeskich, którzy proponowali mu przyjęcie korony. Tenże władca w 1428 r. uwolnił mieszkańców Kowala od cła targowego podczas sprzedaży wywożonych towarów i produktów z ziemi kujawskiej, łęczyckiej i sieradzkiej. W 1432 r. zwolnił od składania powinności w naturze dla zamku.