Starty w Benettonie (1998-2001) W sądzie toczył się spór o to, który zespół ma prawo do Włocha. Ponieważ Giancarlo podczas sezonu 1997 podpisał kontrakt z Jordanem na następny sezon, wiedząc, że obowiązuje go umowa zawarta z Benettonem rok wcześniej. Sąd ustalił, że ważniejsza jest wcześniejsza umowa, więc Fisichella musiał zmienić barwy. Jak się później okazało, lepiej by wyszło, gdyby został u Eddiego Jordana. W sezonie 1998 zdobył swoje pierwsze pole position jeżdżąc dla Benettona. Jeździł tam przez następne trzy sezony, ale gdy stajnia została zamieniona na Renault, nie znalazł w niej zatrudnienia. Ówczesny konstruktor zespołu z 2001 roku Mike Gascoyne stwierdził, że należy wymienić obydwu kierowców, nie wierząc w siły Fisichelli oraz jego partnera przyszłego mistrza świata Jensona Buttona.
Powrót do Jordana (2002−2003) W sezonie 2002 powrócił do stajni Jordan, a w następnym roku wygrał w sprzyjających okolicznościach Grand Prix Brazylii. Wyścig został przerwany z powodu licznych kraks, gdy Giancarlo był na prowadzeniu, ale zgodnie z zasadami FIA, gdy wyścig jest przerywany, zwycięstwo przypada kierowcy, który znajdował się na prowadzeniu dwa okrążenia wcześniej. W tej sytuacji zwycięzcą został Kimi Räikkönen, który prowadził na 52. okrążeniu.