Występował na Broadwayu w przedstawieniach: Mewy nad Sorrento (1952) jako starszy marynarz Sims Sprog, Garść ognia (1958) jako młody człowiek i Księżycowe ptaki (1959) jako Raoul Martinon. W 1953 grał rolę Coala Strokera w spektaklu Maya na off-Broadwayu, gdzie w 1961 wyreżyserował Korzenie. W 1962 nagrał album Penny.
Po gościnnym występie w serialach, Sieć (The Web, 1952), Omnibus (1953) z Jamesem Deanem czy Ty tam jesteś (You Are There, 1953) z Robertem Culpem, zadebiutował w filmowej roli Lou Macklina w dramacie kryminalnym Dona Siegla Zbrodnia na ulicach (Crime in the Streets, 1956) u boku Jamesa Whitmore’a.
25 listopada 1962 zawarł związek małżeński z aktorką Joanne Linville, z którą miał syna Christophera Lee (ur. 16 listopada 1963) i córkę Amy (ur. 27 września 1971). W lipcu 1973 doszło do rozwodu. 15 kwietnia 1984 ożenił się z producentką dokumentalną Esther Jacobs, z którą miał syna Alexandra.