John Vince Milne zdecydował, że kiedy jego synowie skończą szkoły, każdy otrzyma tysiąc funtów. Alan wziął swoje pieniądze i zamieszkał w Londynie, aby rozpocząć karierę pisarską. Tymczasem pieniądze skończyły się i został zmuszony pracować jako niezależny pisarz dla lokalnej gazety. Wtedy też powstała parodia przygód Sherlocka Holmesa The Rape of the Sherlock, początkowo odrzucone przez czasopismo „Punch”, a następnie przyjęte przez „Vanity Fair” za sumę piętnastu szylingów. Następnie powstał utwór Lovers in London (1905), który okazał się totalnym niepowodzeniem. Autor wstydził się go do tego stopnia, że zadbał o to, by nigdy więcej nie został wydany. Od 1906 regularnie pisywał do „Puncha”, przeważnie krótkie artykuły. Kiedy jego sytuacja finansowa stała się bardziej ustabilizowana, postanowił spróbować napisać inną książkę. Jednak właściciel „Puncha” powiedział mu, żeby poczekał i zaproponował pracę zastępcy redaktora. Tymczasem Milne zaczął pisać swoją drugą książkę The Days Play. Wtedy też Owen Seamen przedstawił mu swoją chrześniaczkę Dorothy De Selincourt.