Podczas pierwszego tygodnia rywalizacji w Tough Enough Reeves zachorował na zapalenie oskrzeli oraz doznał urazu żebra – znalazł się jednak w finałowej ósemce uczestników, ale nie wygrał programuRemembering the Most Successful Cast in ‘WWE Tough Enough’ History, bleacherreport.com, [dostęp 2022-08-21]..
W 2005 otrzymał kontrakt rozwojowy od WWE i rozpoczął treningi w Deep South Wrestling (DSW), a następnie Ohio Valley Wrestling (OVW). W lipcu 2006 został zawieszony za naruszenie polityki zdrowotnej WWE o nazwie WWE Wellness Program za negatywne testy na obecność sterydów. Reeves przyznał później, że nadużywał suplementów mających na celu zwiększenie masy mięśniowej. W październiku 2008 powrócił po przerwie do wrestlingu wygrywając OVW Heavyweight Championship. Następnie od końca 2008 do 2010 występował we Florida Championship Wrestling (FCW) jako Ryback i jako Skip SheffieldWWE NXT Results (4/27) – Skip Sheffield vs. Daniel Bryan, xheadlines.com, [dostęp 2022-08-14]..