Podczas pięcioletniego pobytu w Anglii uzyskał dyplom uczelni Liverpool John Moores University, nadaną przez The Football Association licencję UEFA „A”, a także certyfikat trenerski KNVB.
W 2006 Osorio rozpoczął samodzielną pracę trenerską, obejmując funkcję szkoleniowca kolumbijskiego klubu Millonarios FC z siedzibą w stołecznej Bogocie. W sumarycznej tabeli rozgrywek ligowych 2006 zajął z nim piątą pozycję, kwalifikując się do turnieju Copa Sudamericana 2007. Trenerem Millonarios był do ostatniej kolejki sezonu Apertura 2007, który zespół zakończył na czwartym miejscu.
Latem 2007 Osorio został zatrudniony w amerykańskiej drużynie Chicago Fire, zajmującej na półmetku sezonu ostatnie miejsce w łącznej tabeli Major League Soccer. Kolumbijczyk zdołał poprowadzić zespół do siódmego, premiowanego udziałem w play-offach. Tam odpadł po przegranym 0:1 spotkaniu w finale konferencji wschodniej z New England Revolution. Po kilku miesiącach pracy, 10 grudnia 2007, zrezygnował ze stanowiska z powodów osobistych i został zastąpiony przez Kostarykanina Denisa Hamletta.