Jego cichość i wstydliwość znalazły swe odbicie także podczas nauki w Royal Naval College w Dartmouth do której wstąpił w 1925 roku. Nigdy nie starał się być popularny, przeciwnie – był cichy, rozważny i nie robił nic dla poklasku. Nie wyróżniał się także w grach sportowych. Podczas wielkiej depresji jego ojciec popadł w długi i zmarł nagle w 1931 roku, zostawiając rodzinę bez środków do życia. Choć zwykle młodzi oficerowie byli finansowo wspierani przez swoich rodziców, Malcolm Wanklyn odwrócił tę regułę zaoszczędzając cześć swojej skromnej pensji, aby wspomagać matkę w najgorszym pierwszym roku po jej owdowieniu.
W Dartmouth skupiał się głównie na nauce, co pozwoliło mu zająć pierwszą w klasie lokatę w pięciu przedmiotach Pięć lat po rozpoczęciu nauki zaczął służyć jako midszypmen na pancerniku HMS „Marlborough”. Rok później został przeniesiony na krążownik liniowy „Renown”. Po zakończeniu szkolenia w stacjonarnej szkole na HMS „Dolphin” latem 1933 roku, we wrześniu Wanklyn rozpoczął służbę na okrętach podwodnych Royal Navy jako czwarty oficer, odpowiedzialny za nawigację i sygnalizację. Do roku 1935 zaczął pełnić funkcję zastępcy dowódcy. Wśród załóg okrętów nosił wtedy przezwisko „Jimmy”, oficerowie zaś określali go mianem „Number One” (Numer Jeden).