W wyborach w 1992 nie zdołał obronić swego mandatu parlamentarnego i tym samym znalazł się poza głównym nurtem polityki. Szybko odnalazł się w biznesie, gdzie pracował na kierowniczych stanowiskach w bankach inwestycyjnych. W 1997 odzyskał miejsce w Izbie Gmin, choć w innym okręgu wyborczym. Bardzo szybko trafił do gabinetu cieni, gdzie najpierw odpowiadał za kwestie kultury, mediów i sportu, później był "cieniem" kanclerza skarbu, a następnie ministra spraw zagranicznych. Podczas wyborów nowego lidera Partii Konserwatywnej w 2001 kierował nieudaną kampanią Michaela Portillo. Wybory wygrał Iain Duncan Smith, z którym Maud odmówił bliższej współpracy, wybierając rolę backbenchera.
Maud powrócił na partyjne szczyty w 2005, gdy na czele konserwatystów stanął David Cameron, który powierzył mu rolę przewodniczącego partii (co odpowiada obowiązkom sekretarza generalnego w partiach z Europy kontynentalnej). W 2007 został "cieniem" szefa Urzędu Gabinetu, przy czym jego faktyczna rola polegała na kierowaniu działaniami mającymi zapewnić, iż partia będzie dobrze przygotowana do przyszłego przejęcia władzy.