Następnie wziął udział w nagraniu pierwszej płyty „MAANAM” oraz muzyki do filmu „Wielka majówka”.
Pod koniec 1980 rozpoczął współpracę z jazzową formacją Laboratorium, zastępując Krzysztofa Ścierańskiego. Po udanym koncercie na Zurich Jazz Festival, zespołem zajęła się szwajcarska agencja Face Music. W latach 80., grupa niewiele koncertowała w kraju, występując przede wszystkim w Szwajcarii i Niemczech. Muzyk nagrał z tą grupą trzy płyty oraz muzykę do spektaklu „Krol Ubu”. Pod koniec 1990 grupa rozwiązała się.
W 1991 rozpoczął współpracę z pianistą Tadeuszem Leśniakiem, wokalistą Markiem Bałatą oraz zespołem Blue Painting. W tym samym czasie, po pięcioletniej przerwie, reaktywował się zespół Maanam, a wiosną 1992 Krzysztof Olesiński powrócił do zespołu, stając się współtwórcą jego sukcesu. Nagrywał wiele płyt, programów telewizyjnych, grał wiele koncertów w Polsce i za granicą, między innymi: w Stanach Zjednoczonych, Kanadzie, Australii, Niemczech oraz na misji pokojowej w Bośni i Hercegowinie. Występował na festiwalach w Opolu, w Sopocie i w Jarocinie, na Europejskim Festiwalu Gwiazd w Międzyzdrojach.