Chaput początkowo chciał zostać księdzem diecezjalnym. Po przeczytaniu biografii świętego Franciszka z Asyżu zdecydował się wstąpić do Zakonu Braci Mniejszych Kapucynów. Wybrał klasztor w Pittsburghu, gdzie wstąpił w 1965 roku. Następnie studiował w St. Fidelis Collage, gdzie uzyskał licencjat z filozofii w 1967 roku. 14 lipca 1968 roku złożył uroczystą profesję. Jednocześnie studiował psychologię na Katolickim Uniwersytecie Ameryki, którą ukończył w 1969 roku. Rok później uzyskał tytuł magistra religii.
Chaput został wyświęcony na kapłana przez biskupa Cyryla Vogela 29 sierpnia 1970 roku. Rok później otrzymał tytuł magistra filozofii na Uniwersytecie w San Francisco. Od 1971 do 1974 roku był nauczycielem teologii i dyrektorem duchowym swojej macierzystej uczelni St. Fidelis Collage. Następnie, do roku 1977 posługiwał jako sekretarz wykonawczy i dyrektor do spraw komunikacji w prowincji Kapucynów w Pittsburgh. Został następnie proboszczem kościoła Świętego Krzyża w Thornton. Równocześnie był wikariuszem środkowoamerykańskiej prowincji kapucynów. W 1980 roku zostaje wybrany sekretarzem i skarbnikiem prowincji, a w 1983 jej dyrektorem naczelnym i ministrem.