W roku 2005 wziął udział w trzech rundach Włoskiej Formuły 3000. Uzyskane punkty pozwoliły mu na zajęcie 14. pozycji w ogólnej klasyfikacji. Rok później brał udział zarówno we włoskim, jak i europejskim cyklu. W obydwóch został sklasyfikowany na 8. miejscu. W tym samym sezonie Cressoni startował również w Międzynarodowych oraz Włoskich Mistrzostwach Samochodów GT (ukończył je odpowiednio na 12. i 17. lokacie). W przerwie zimowej pomiędzy sezonami 2005 i 2006 pełnił funkcję kierowcy testowego narodowej stajni Włoch, w serii A1 Grand Prix.
W sezonie 2007 rywalizował w FIA GT oraz włoskim cyklu tej serii – w klasie GT2 (zajął w nich odpowiednio 8. 18. pozycję w klasyfikacji generalnej). W 2008 roku ścigał się w Międzynarodowych Otwartych Mistrzostwach GT, zajmując ostatecznie 14. pozycję (w klasie GTA dziesiąte miejsce).
W roku 2009 brał udział we włoskich mistrzostwach Gran Turismo, w klasie GT2 – SARA GT. W ciągu sześciu wyścigów, dwukrotnie stanął na podium, kończąc zmagania na 15. miejscu. W tym samym sezonie zajął też 3. miejsce we Włoskiej Formule 2000. Oprócz tego, Matteo wystąpił w kilku wyścigach Azjatyckiej serii Le Mans (6 miejsce na koniec sezonu) oraz w Międzynarodowych Otwartych Mistrzostwach GT (39.