Przed 1370 r. wieś uzyskała prawa miejskie magdeburskie, stając się miastem królewskim, na najstarszej pieczęci miejskiej nazwa brzmiała KönigsbergNa pieczęci nazywa się Königsberg, a w herbie ma św. Jerzego, patrona rycerzy, w: Marian Gumowski, Herby miast polskich, s. 11.. Wybudowano zamek (wieżę królewską), kaplicę królewską pw. św. Wojciecha i mur obronny (we wschodniej części grubości 3 metrów). Czasy panowania króla Kazimierza Wielkiego były okresem świetności Wąwolnicy.
W XV w. Wąwolnica była miejscem odbywania sądów: ziemskiego, grodzkiego)M. Pawlikowski, Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012. i kasztelańskiego. W 1409 Władysław II Jagiełło nadał miastu przywilej targowy. Od 1444 na zamku miały miejsce obrady sądu kasztelana lubelskiego. W 1448 nastąpiła ponowna lokacja miasta na prawie magdeburskim. W 1458 Kazimierz IV Jagiellończyk oddał parafię benedyktynom ze Świętego Krzyża, którzy objęli patronat nad miastem i parafią. W XVI w. w Wąwolnicy odbywały się sądy wojewody lubelskiego nad szlachtą. W 1567 w. miejscowość całkowicie spłonęła. Król Zygmunt II August polecił wojewodzie Janowi Firlejowi założyć ją na nowo, wówczas miasto przeniesiono ze wzgórza kościelnego na obecne miejsce. W 1638 r.