Historia Piosenka została stworzona przez Martina w 1943 roku podczas wakacji spędzanych w domu rodzinnym w Birmingham. Po raz pierwszy pojawiła się w musicalu Spotkamy się w St. Louis z 1944 roku w scenie, gdy rodzina Smithów z Saint Louis spędza swoją ostatnią Wigilię w tym mieście przed planowaną przeprowadzką do Nowego Jorku. Esther Smith (grana przez Judy Garland) śpiewa Have Yourself a Merry Little Christmas, aby pocieszyć zrozpaczoną siostrę, ośmioletnią Tootie (Margaret O’Brien).
Po przedstawieniu pierwszej wersji tekstu piosenki, Garland, Tom Drake (filmowy John Truett) i reżyser Vincente Minnelli skrytykowali ją jako zbyt przygnębiającą. Po początkowym oporze Martin dokonał szeregu zmian w tekście, nadając mu bardziej optymistyczny wydźwięk. Tuż przed nagraniem sceny ostatnie poprawki do niego wprowadziła Judy Garland. Wersja Garland została także wydana jako singel przez Decca Records i stała się popularna wśród amerykańskich żołnierzy walczących w II wojnie światowej, a jej wykonania podczas występów piosenkarki w Hollywood Canteen doprowadzały wielu żołnierzy do łez.