Żołnierz W 1683 wraz ze starszym bratem Romanem został zapisany jako szeregowy do „potiesznego wojska”. W jego szeregach, już w stopniu chorążego, brał udział w wyprawach księcia Golicyna na Krym (1687 i 1689). Towarzyszył carowi Piotrowi I w czasie przewrotu, który obalił regentkę Zofię. W 1694 został porucznikiem rajtarów. W 1695 w stopniu kapitana uczestniczył jako inżynier w I wyprawie azowskiej. Rok później, podczas II wyprawy na Azow (1696), był kapitanem floty. Za sporządzoną w trakcie tej ekspedycji mapę szlaku z Moskwy do Małej Azji (wydaną następnie w Amsterdamie) otrzymał stopień pułkownika. Uczestnik wielkiego poselstwa Piotra do Europy Zachodniej w latach 1697-1698. W 1700 roku został genenerałem-majorem, aktywnie uczestniczył w przygotowaniach do wojny ze Szwecją (1700-1721). Klęska pod Narwą ściągnęła na niego gniew cara i dymisję, jednak niełaska trwała zaledwie rok. Ponownie przywrócony do łask, od 1701 stał na czele Prikazu Nowogrodzkiego, zajmującego się zaopatrywaniem armii rosyjskiej w Inflantach. Brał również bezpośredni udział w walkach – uczestniczył w oblężeniu i zdobyciu Nöteborga (1702) i Rygi (1710), zajęciu Nienszanc (1703), Narwy (1704) i Iwangorodu (1704), bitwach pod Kaliszem (1706) i Leśną (1708). W bitwie pod Połtawą (1709) dowodził rosyjską artylerią. W 1704 został p.o.