Joe i Jay Hyamsowie twierdzili, że Dean był molestowany przez DeWeerda i przeżył z nim pierwsze doświadczenia homoseksualne, zaś sam pastor opisał swoje relacje z przyszłym aktorem jako „zupełnie normalne”Joe i Jay Hyamsowie, James Dean: Little Boy Lost (1992), s. 20.. Dean za namową DeWeerda zapisał się do Krajowego Koła Recytatorskiego – w kwietniu 1949 zwyciężył w ogólnostanowym Konkursie Krasomówczym, w którym wygłosił monolog A Madman’s Manuscript z Klubu Pickwicka Charlesa Dickensa, a następnie – reprezentując Indianę – zajął szóste miejsce w ogólnokrajowym konkursie w Longmont.
16 maja 1949 ukończył naukę w szkole średniej, po czym przeniósł się do Santa Monica, gdzie zamieszkał u ojca i macochy, Ethel Case Dean, z którą miał poprawne relacje, choć za nią nie przepadał i spędzał z nią niewiele czasu. Uczył się na Wydziale Sztuk Teatralnym Santa Monica City College i był spikerem w uczelnianym radiu. Uczęszczał także na warsztaty z elektroniki i techniki telewizyjnej. Podjął studia prawnicze i aktorskie na Uniwersytecie Kalifornijskim w Los Angeles (UCLA), przy czym drugi kierunek obrał wbrew woli ojca i macochy. Został przyjęty do bractwa Sigma Nu, w którym był szykanowany przez pozostałych członków. W okresie studiów kontynuował karierę koszykarską i lekkoatletyczną, a także rozpoczął treningi szermierki.