Na ekranie po raz pierwszy pojawił się w 1950 w telewizyjnej reklamie Pepsi. Następnie wcielił się w Jana Ewangelistę w filmie religijnym Wzgórze Numer Jeden (Hill Number One, 1951) zrealizowanym w ramach Telewizyjnego Teatru Ojca Peytona (Father Peyton’s TV Playhouse) w reżyserii Arthura Piersona. Po premierze filmu dziewczęta z jednej z katolickich szkół założyły pierwszy fanklub DeanaJames Dean we wspomnieniach, 1974, reż. Jack Haley Jr. (dokument dostępny m.in. w dwupłytowym wydaniu DVD Buntownika bez powodu).. Mimo przychylnych recenzji za występ w filmie, nie wzbudził większego zainteresowania w branży filmowej, a reżyserowie obsady odrzucali go m.in. z uwagi na niski wzrost, zbyt chłopięcy wygląd i mocne mrużenie oczu, które było spowodowane dużą wadą wzroku. Ówczesną agentką aktora była Isabel Dreasemer, z której pomocą dostał m.in. niewielką rolę w telewizynej ekranizacji dramatu TKO (1951) realizowanej przez Bigelow Theatre. Pracował jako osoba wprowadzająca gości w CBS, ale po tygodniu stracił posadę. Następnie podjął pracę parkingowego w Ted’s Auto Park w pobliżu CBS Studios, jednak porzucił ją po około tygodniu.