przez Kazimierza IV Jagiellończyka w 1460 i Aleksandra I Jagiellończyka w 1506.
1404 rok to pierwsza znana data pojawienia się Żydów w DrohobyczuMaurycy Horn, Najstarszy rejestr osiedli żydowskich w Polsce w 1507 r., w: Biuletyn Żydowskiego Instytutu Historycznego 1974, nr 3 (91), s. 14..
Obwarowania miejskie składały się z wałów i bram: Zamkowej, Lwowskiej, Węgierskiej i Żydowskiej. Fortyfikacje z wałami i fosami otaczały od czasów króla Zygmunta I również kościół, a dzwonnica pełniła funkcję bramy. Ufortyfikowany był także cmentarz kościelny.
W 1498, w wyniku najazdu turecko-tatarskiego, znaczna część miasta została zniszczona. Miasto położone na przełomie XVI i XVII wieku w powiecie drohobyckim ziemi przemyskiej województwa ruskiegoAtlas historyczny Rzeczypospolitej Polskiej wydany z zasiłkiem Akademii Umiejętności w Krakowie, [T. 1], Epoka przełomu z wieku XVI-ego na XVII-sty. Dział II-gi. „Ziemie Ruskie” Rzeczypospolitej, Dział opracowany przez Aleksandra Jabłonowskiego [...], k. 3., w drugiej połowie XVII wieku należało do starostwa drohobyckiegoLustracja województwa ruskiego 1661–1665. Cz. 1, Ziemia Przemyska i Sanocka, wydali Kazimierz Arłamowski i Wanda Kaput, Wrocław-Warszawa-Kraków 1970, s. 140..