W 1896 zrezygnowała z nauczycieli i wynajęła własną pracownię. W tym samym roku po raz pierwszy wystawiła w Paryżu swój obraz. W tym czasie zaczęła wystawiać swoje prace w Monachium, Warszawie, Berlinie, Wiedniu. Dwa lata później nadeszły pierwsze sukcesy. Za Portret malarza Pawła Nauena otrzymała z rąk arcyksięcia Karola Ludwika w Wiedniu złoty medal, a w Londynie za Portret miss Mary Breme – wyróżnienie. W 1896 jury paryskiego Société des Beaux-Arts przyjęło na wystawę jej obraz. Po tych sukcesach dostała propozycję objęcia katedry malarstwa na wydziale kobiet w krakowskiej Szkole Sztuk Pięknych, którą odrzuciła. Od 1896 korespondowała z Józefem Czajkowskim, którego poznała w Monachium. Choć mężczyzna był młodszy od Olgi o 7 lat, nie przeszkodziło im to w nawiązaniu relacji uczuciowej.