Kalawun stał się jednym z ważniejszych emirów mameluków za panowania Ajbaka (1250–1257), kiedy to szybko awansował. Jednak gdy w 1254 Ajbak zabił emira Aktaja, będącego przywódcą wrogiego mu stronnictwa skupionego wokół weteranów z regimentu Bahrytów, Kalawun wraz z wieloma dawnymi towarzyszami uciekł z Egiptu. Przez kilka następnych lat dzielił losy innych wygnanych Bahrytów, działających wtedy w Syrii pod przywództwem Bajbarsa (1260–1277). Do roku 1257 pozostawał w służbie ajjubidzkiego sułtana Aleppo An-Nasira Jusufa (1236–1260), by później związać się z jego panującym w Al-Karaku krewnym Al-Mughisem Umarem (1250–1263). W trakcie wyprawy na Egipt w 1257 Kalawun dostał się do niewoli, udało mu się jednak z niej uciec i powrócić do Al-Karaku.
W 1260 powrócił do Egiptu wraz z Bajbarsem, który w obliczu mongolskiego zagrożenia pojednał się z nowym sułtanem Kutuzem (1259–1260). Wziął udział w bitwie pod Ajn Dżalut, by później być jednym z członków spisku, który doprowadził do zamordowania Kutuza i objęcia sułtanatu przez Bajbarsa. Bajbars ufał Kalawunowi i nadał mu stopień dowódcy tysiąca (amir alf). Kalawun wyróżnił się w kampanii przeciwko Mongołom w 1272, kiedy to jako pierwszy z emirów przekroczył Eufrat.