Masakra w Dniu Świętego Walentego Przypadkowo uniknął masakry w dniu świętego Walentego 14 lutego 1929 roku. Gang Capone zastawił wówczas pułapkę, prowokując zakup skradzionego alkoholu. Bugs wyznaczył miejsce, dokąd alkohol miał trafić – garaż przy 2122 North Clark Street. W środku czekali jego wspólnicy. Bugs razem z dwoma doradcami (Will Marks i Teddy Newbury) miał do nich dołączyć. Zbliżając się do garażu, zauważyli policjantów. Ukryli się i obserwowali przebieg wypadków sądząc, że mają do czynienia z akcją policji. Kiedy chwilę później z garażu dobiegły odgłosy broni palnej – zbiegli. Okazało się, że alkohol gangsterom Bugsa Morana oferował podstawiony gangster z Detroit, który był w rzeczywistości członkiem gangu Capone.
Dalsza walka z gangiem Capone Po zabójstwie wspólników Bugs Moran poprzysiągł zemstę. Zawarł sojusz z rodziną Aiello, której przywódca Joseph Aiello uchodził za głównego szefa mafii chicagowskiej. Współpraca zakończyła się wraz ze śmiercią Aiello w 1930, za którą stał Al Capone (po zamachu ze zwłok Josepha Aiello wydobyto 59 kul)Carl Sifakis, The Mafia Encyclopedia, Facts on File, Inc., Ney York 2005, , s.5.