Kariera zawodowa Razem ze swoim przyjacielem, Jackiem „Słoniem” Wudeckim, założył kilka zespołów muzycznych, m.in. The Schoolboys i George Staszczyk Selection. Grał też na basie w zespole punkowym Szambo. W okresie licealnym, zafascynowany poezją romantyczną, zaczął pisać swoje pierwsze teksty. Współtworzył z gitarzystą Markiem Kramerem zespół Opozycja, znany też pod nazwą Atak (w jego składzie znalazł się też m.in. Jacek Śliwczyński, późniejszy basista T. Love), z którym w listopadzie 1981 wystąpił na Festiwalu w Jarocinie i II Festiwalu Nowej Fali w Toruniu.
W styczniu 1982 został jednym z założycieli zespołu Teenage Love Alternative, z którym w następnym miesiącu zagrał pierwszy koncert na studniówce IV LO w Warszawie, a następnie wystąpił m.in. na festiwalu „Malrock 1983” w Malborku i Festiwalu w Jarocinie w 1984. W 1986 zespół zmienił nazwę na T.Love. Staszczyk w latach studenckich tworzył także duet „Jesus Płochares” z Wojciechem Płocharskim, z którym wystąpił na Ogólnopolskim Przeglądzie Piosenki Aktorskiej, a w 1983 przez kilka tygodni był wokalistą zespołu Trawnik. Na przełomie wiosny i lata 1989 grał na perkusji w zespole Gary and Gitary, a pod koniec czerwca zawiesił działalność T.Love. W lipcu 1989 wyjechał do Londynu, gdzie pracował jako pomocnik kucharza w pubie Parks Wine Bar przy Hughbury.