II wojna światowa Do armii powrócił po wybuchu wojny. W maju 1940 roku, wraz z manchesterczykami, uderzył z zasadzki na niemiecki patrol w pobliżu francuskiego L'Epinette. Churchill dał sygnał do ataku poprzez posłanie strzały w niemieckiego feldfebla, stając się jedynym znanym brytyjskim żołnierzem, który powalił przeciwnika z długiego łuku w trakcie wojnyPeter Young (1969). Commando, Ballantine Books.. Po ewakuacji Dunkierki zaciągnął się do komandosów, jako że odpowiadała mu ich wysoce niebezpieczna służba.
Był zastępcą dowódcy 3 Commando podczas operacji Archery, czyli ataku na niemiecki garnizon w Vågsøy 27 grudnia 1941. Gdy opadły rampy pierwszej z jednostek pływających Churchill wyskoczył naprzód i nim cisnął granat, ruszając do ataku, zaczął grać na swoich dudach. Za postawę pod Dunkierką i Vågsøy otrzymał Military Cross.
W 1942 roku, wraz z pięcioma komandosami, schwytał 300 ludzi we wrogiej placówce. Cała akcja trwała trzy tygodnie, podczas których ukryci w gęstych zaroślach komandosi, żywili się wyłącznie Marmite’em oraz salami.