Zaczyna pojawiać się dziennik Alaskan, powstaje izba handlowa oraz ochotnicza straż pożarna. Pierwsza szkoła w Skagway zostaje otwarta w czerwcu w tutejszym kościele. W mieście zaczyna rozwijać się również przestępczość za sprawą współpracowników przestępcy o nazwisku Smith, który został zamordowany 8 lipca przez wściekły tłum kierowany przez Franka Reida. Następnie Armia Stanów Zjednoczonych stacjonująca w Dyea przywraca porządek publiczny. Reid umiera na skutek otrzymanych ran i zostaje pochowany na cmentarzu miejskim, położonym na obrzeżu miasta. Nazwa miasta zostaje przemianowana przez pocztę na Skagway. thumb|left|Cmentarz górniczy w Skagway W 1899 roku miasto posiada już dwie nowe gazety, tzn. Daily Budget i Alaska Traveler’s Guide. W mieście napędza się budownictwo. Szkoła zostaje przeniesiona do nowego budynku. Następnie w mieście powstaje pożar, który niszczy siedem budynków w centrum miasta. thumb|left|Kościół Baptystów w Skagway około 1899 roku W 1900 roku w mieście został przeprowadzony spis ludności, który zarejestrował liczbę 3117 mieszkańców. 28 czerwca Skagway stało się pierwszym zarejestrowanym miastem na Alasce, w wyniku głosów uprawnionych właścicieli nieruchomości w mieście. W wyborach wygrali sympatycy otrzymania praw miejskich przez Skagway w stosunku 246 do 60 głosów.