Karierę polityczną rozpoczął w 1985, kiedy to został wybrany do parlamentu stanowego, w którym zasiadał przez piętnaście kolejnych lat. W 2000 ówczesny republikański kandydat na gubernatora Dakoty Północnej, John Hoeven, zaproponował mu start w wyborach w charakterze kandydata na wicegubernatora. Dalrymple na to przystał i tak powstał tandem, który wygrywał wybory gubernatorskie łącznie trzykrotnie: w 2000, 2004 oraz 2008. W listopadzie 2010 Hoeven został wybrany do Senatu USA. Musiał w związku z tym zrezygnować z urzędu gubernatora, który zgodnie z prawem przejął na czas pozostały do końca kadencji dotychczasowy wicegubernator. Dalrymple został zaprzysiężony 7 grudnia 2010 i został trzydziestym drugim gubernatorem Dakoty Północnej w historii. Na pełną kadencję wybrany został w 2012, zdobywając 63% głosów. Nie starał się o reelekcję w 2016. Na stanowisku gubernatora zastąpił go republikanin Doug Burgum.
Życie prywatne Dalrymple jest od 1971 żonaty z Betsy Wood. Mają cztery córki.
Bibliografia Biogram na stronie gubernatora Dakoty Północnej [dostęp 2011-09-11]
Kategoria:Absolwenci Uniwersytetu Yale Kategoria:Gubernatorzy Dakoty Północnej Kategoria:Republikanie z Dakoty Północnej Kategoria:Urodzeni w 1948 Kategoria:Ludzie urodzeni w Minneapolis