Ryszard uczestniczył w wielu walkach toczonych przez siły krzyżowców. Był między innymi jednym z dowódców w czasie bitwy pod Doryleum stoczonej w lecie 1097 roku. W 1098 Ryszard wraz z Tankredem połączyli swoje siły z Boemundem i wzięli udział w oblężeniu Antiochii. Po krucjacie pozostawał na dworze Boemunda w Antiochii i brał udział w prowadzonych przez niego kampaniach. W czasie jednej z nich, w wyniku bitwy pod Melitene w 1100 roku, dostał się do tureckiej niewoli. Daniszmend Ghazi odesłał go do Konstantynopola, gdzie cesarz Aleksy aresztował go i więził do 1103 roku. Po odzyskaniu wolności, w 1104 roku, Tankred oddał mu w zarząd Edessę, którą rządził do 1108 rokuRunciman Steven, Dzieje wypraw krzyżowych: Królestwo Jerozolimskie i frankijski wschód 1100-1187, tom 2, Książnica, 2009. Jako gubernator miasta zasłynął z bezwzględności i chciwości, został więc szybko znienawidzony przez mieszkańców. W tym czasie pełnił również rolę posła, podróżując po Francji i Italii, szukając poparcia dla antybizantyjskich planów Normanów z Antiochii. Istnieją jednak podejrzenia że był podwójnym agentem i spiskował z dworem w Konstantynopolu. Zaaranżował małżeństwo Boemunda I z francuską księżniczką Konstancją. Brał udział podpisaniu traktatu z Devol, którego sygnatariuszami byli Boemund i cesarz Aleksy.