205..
Przez kolejne dwa lata Osceola na czele wojowników odniósł szereg sukcesów w potyczkach z wojskami amerykańskimi, dowodzonymi początkowo przez generała Winfielda Scotta, później gubernatora Florydy Richarda K. Calla, a następnie generała Thomasa JesupaJerry Keenan: Encyclopedia of American Indian Wars 1492–1890, s. 206.. Dopiero ten ostatni dzięki swoim zdecydowanym działaniom zaczął odwracać losy wojny, zmuszając część walczących Indian do zawieszenia broni i dołączenia do przesiedlonych współplemieńców. W październiku 1837 roku zaprosił grupę wodzów z chorym już wówczas na malarię Osceolą na rozmowy do Fort Payton. Tam 21 października zostali pochwyceni, mimo przybycia pod białą flagą jako parlamentariusze.
Osceola został osadzony w Fort Marion, zaś po udanej ucieczce części wojowników, w grudniu przeniesiony do Fort Moultrie w Karolinie Południowej. Uwięzionego wodza odwiedziło między innymi kilku znanych rysowników, w tym George Catlin, prosząc go o pozowaniePatricia Riles Wickamn: Osceola's Legacy, s. 28.. Uwięzienie pogorszyło stan zdrowia Osceoli, który zmarł 30 stycznia 1838 roku i został pochowany w forcie.